Một đêm nọ, ở Kyoto, cô thiếu nữ tóc đen xuống phố uống rượu, dạo quanh những con phố từ khu Pontocho đến hội chợ sách cũ ở Shimogamo, từ buổi hội họp của hội người già đến Lễ hội trường nhộn nhịp. Theo sau cô là một anh senpai học cùng trường đại học, người luôn thầm thương trộm nhớ, tìm mọi cách để được tình cờ gặp cô. Tiếc cho anh, cô thiếu nữ tóc đen vẫn chưa có hứng thú với tình yêu, chỉ biết hòa mình vào những cuộc vui trên phố. Cứ như thế, hai con người cùng hòa vào dòng chảy của màn đêm, gặp phải những sự kiện không ngờ, cùng những con người kỳ lạ. Nguyên tác tiểu thuyết của Yoru wa Mijikashi Arukeyo Otome do Morimi Tomihiko, tác giả của tiểu thuyết Yojouhan Shinwa Taikei (The Tatami Galaxy) sáng tác. Hai câu chuyện chia sẻ rất nhiều nhân vật giống nhau, mang nhiều điểm tương đồng. Cả hai anime chuyển thể cũng do đạo diễn Yuasa Masaaki thực hiện.